Em julho de 2018 Vinícius Jr, ainda com 18 anos, deixou o Flamengo para reforçar o Real Madrid, pela quantia de 45 milhões de euros. Ele tomou a decisão de defender o clube espanhol com apenas 16 anos, após se destacar nas categorias de base com a camisa Rubro-Negra. Foi também o destaque do Brasil no Campeonato Sul-Americano Sub-17 de 2017, com 7 gols marcados.
Em sua apresentação, no Santiago Bernabéu, o na época recém-contratado abriu o coração e mostrou já saber que não seria um desafio fácil: “É a maior oportunidade que um jogador pode ter. Vou me sacrificar para mostrar que mereço essa oportunidade. Com humildade vou mostrar aos meus companheiros que estou pronto para jogar. Sei que a adaptação não será fácil mas estou pronto para fazer o que for necessário. Agradeço ao presidente e a direção do Real Madrid por confiarem no meu futebol.”
Em sua primeira temporada foi integrado ao Castilha, time B, para começar seu processo de adaptação. Por lá sobrou. Em 5 jogos, jogando praticamente os 90 minutos em todos, marcou 4 gols e deu 1 assistência. Foi logo integrado ao elenco principal comandado na época por Zidane. Atuando entre os profissionais, disputou 31 jogos, marcou 3 gols e deu 12 assistências. Além de ter participado da conquista do Mundial de Clubes de 2019.
Até a atual temporada, Vini Jr. teve um desempenho que não chamou tanta atenção: 87 jogos, 11 gols e 11 assistências com a camisa Merengue. As principais críticas eram em direção à sua qualidade de finalização. Velocidade e dribles sempre foram características notáveis que o diferenciavam dos demais jogadores. A chegada de Ancelotti mudou completamente o patamar do ponta brasileiro no cenário europeu, o potencializou aonde já era bom, e parece que está ajudando a curar suas deficiências técnicas e táticas. Ao lado do centroavante francês Benzema, ele é o protagonista do Real Madrid nas competições que disputa. Para muitos, atualmente é o melhor brasileiro em atividade. Aos 21 anos, marcou 14 gols e deu 9 assistências nos últimos 26 jogos em 2021/22.